V závere minulého roka bol v časopise The Journal of Organic Chemistry (IF 4,805) uverejnený článok slovenského výskumného tímu vedeného doc. Ing. Andrejom Kolarovičom, PhD. z katedry chémie:
|
Uvedený časopis publikovaný Americkou chemickou spoločnosťou (ACS) patrí v oblasti organickej chémie k celosvetovej elite. Výsledok je o to cennejší, že publikované špičkové výstupy pochádzajú výlučne zo slovenských pracovísk.
Vyjadrenie korešpondujúceho autora
L‑α‑aminokyseliny sú jedným zo základných stavebných blokov všetkých živých organizmov a ako také sú predmetom vysokého záujmu rôznych odvetví farmaceutického a potravinárskeho priemyslu. Neproteinogénne aminokyseliny sú zároveň vo svojej štruktúrnej rozmanitosti bohatým zdrojom motívov využívaných pri dizajne rôznych preparátov a liečiv. Príprava štruktúrne zložitejších aminokyselín je však často náročná na experimentálne prevedenie.
Vzhľadom na medicínske aplikácie sa mimoriadny dôraz kladie na vysokú čistotu finálneho produktu, čo sa samozrejme premieta do cien pripravených zlúčenín. Situácia je o to komplikovanejšia, že α‑aminokyseliny jestvujú v dvoch enantiomérnych formách, ktoré sú si navzájom zrkadlovým obrazom a ich biologické účinky sú odlišné. Jednoduchá a efektívna syntéza rôzne dekorovaných α‑aminokyselín, vo vysokej enantiomérnej čistote, je preto náročnou výzvou.
Nášmu tímu sa podarilo vypracovať metódu umožňujúcu prípravu veľmi širokej palety uvedených cieľových zlúčenín, pričom takpovediac hlavným esom v rukáve je, že látky v priebehu reakcie selektívne kryštalizujú a na ich izoláciu postačuje jednoduchá filtrácia. Z preparatívneho hľadiska je to mimoriadne atraktívne.
Abstrakt publikácie
Crystallization‑induced diastereomer transformation (CIDT) represents a highly appealing and convenient synthetic tool. Despite its numerous advantages, it remains rather rarely used due to its uncertain predictability to occur. Herein, we describe CIDT based on aza‑Michael reactions of diversely functionalized (E)‑3‑acylacrylic acids. This method provides direct access to a broad variety of α‑amino acid derivatives in excellent stereochemical purities.